Джессика Стин родилась в Торонто, Онтарио в семье актрисы Джоанны Нойес и режиссёра Яна Стенка, и дебютировала на дисплее в восьмилетнем возрасте. Начиная с 80-х она появилась в практически девяноста телевизионных шоу и кинофильмах, как канадского, так и южноамериканского производства.
Стин достигнула большей известности благодаря главным ролям в сериалах «Капитан Пауэр и бойцы грядущего» (1987—1988), «В тылу» (1991—1993), «Земля 2» (1994—1995). На большенном экране она снялась в фильмах «Полет» (1986), «Натюрморт» (1990), «Процесс и ошибка» (1997), «Армагеддон» (1998), «Последний подозреваемый» (1999), «Суд» (2001), «Удар по воротам 2: Разбивая лед» (2002), «Хаос» (2005) и «Последняя война» (2005). Также Стин снялась в ряде кинофильмов, изготовленных для дамского кабельного канала Lifetime, таких как «Ребенок общества» (2002) и «Няня с сюрпризом» (2009).
Стин была гостем во огромном количестве телесериалов, посреди которых были «Голова Германа», «Прикосновение ангела», «За гранью вероятного», «Детектив Монк», «Звёздные врата: SG-1», «Части тела», «Зачарованные», «Сверхъестественное», «C.S.I.: Место злодеяния» и «Морская милиция: Спецотдел». Она также исполняет второстепенную роль в канадском телесериале «Там где сердце» начиная с 2007 года, и «Жгучая точка» (2009—2012). Стин также выиграла премию «Джемини» за роль в телефильме 1994 года «Малые дары», и в дополнение к этому ещё два раза выдвигалась на заслугу.