Участвовал в театральных постановках «Аида», «Потрясение (англ. All Shook Up (musical))», «Ксанаду (англ. Xanadu (musical))», «Радуга Финиана», «8 (англ. 8 (play))». Возникал в телесериалах «Помадные тропические заросли», «Дурнушка», «Жизнь на Марсе», «Хор», «Закон и порядок», «Студия 30» и других. Посреди полнометражных кинофильмов с ролью Джексона более известна драма «Потерянный рейс» о захвате террористами рейса United Airlines Flight 93 во время террористической атаки 11 сентября 2001 года, где он сыграл реального пассажира Марка Бингхэма (англ. Mark Bingham). В 2009 году совместно с Майклом Файнстайном (англ. Michael Feinstein) записал альбом The Power of Two (англ. The Power of Two).
Открытый гей и активный приверженец ЛГБТ-движения. В 2011 году, после 11 лет отношений, заключил брак со своим партнёром Монте Лапкой (Monte Lapka), который продлился до 2013 года. В сентябре 2014 супругом Джексона стал Джейсон Ландау (Jason Landau).
