Закончил Бристольский институт, по профессии актёр. Снимался в ряде телесериалов («Плечо к плечу», «Робин из Шервуда», «Последний Салют», «Чёрный кэб» и др.) и художественных кинофильмов («Врач и дьяволы», «Высокие надежды», «Последний танец», «Свой парень», «Опиумная война», «Кузина Бетти» и др.). В 1999 году был номинирован на Премию Гильдии киноактёров США в категории «Наилучший актёрский состав в игровом кино» за роль Джорджа в комедии «Голосок».
В 1988 году был избран на роль инспектора Джеппа на съёмках телесериала «Пуаро Агаты Кристи». Продолжает играть данного персонажа и во всех других сериях телесериала с ролью героя. Особенностью вида сделанного Джексоном — довольно самобытный нрав среднего англичанина-полицейского, специалиста в собственном деле (в особенности по борьбе с оборотом наркотиков), не лишённого людской теплоты, несколько грубоватого в силу специфичности работы и по началу мало несерьезно относящегося к Пуаро, но потом очень дорожащий собственной дружбой с ним.