Кеннеди сначала карьеры снялась в недолго просуществовавших ситкомах Stockard Channing in Just Friends (1979), The Two of Us (1981—1982), Spencer (1984—1985), Family Man (1988) и Joe’s Life (1993). В дополнение к этому она работала редактором сценариев в прайм-тайм мыльной опере «Тихая пристань» в период меж 1989—1991 годами. В 1991—1993 годах Кеннеди расширила своё амплуа актрисы ситкомов, исполнив одну из ролей в драматическом телесериале «В тылу». В 1996—1997 годах она игралась роль мамы Шеннон Стерджес в прайм-тайм мыльной опере «Саванна», а после появилась в «Тихие палисады». В 2006 году она работала в дневной мыльной опере «Юные и дерзкие» во второстепенной роли, а в дополнение к этому в последние годы появилась в таких телесериалах как «Сильное лечущее средство», «Анатомия страсти», «Доктор Хаус», «Скорая помощь», «Личная практика», «Скандал» и «До погибели красива». С 2013 года, Кеннеди имеет регулярную роль второго плана в ситкоме CBS «Мамочка».
Кроме работы на телевидении, Кеннеди сыграла маленькие роли в кинофильмах «Шансы есть» (1989), «Врубай на полную катушку» (1990), «Погибель ей к лицу» (1992), «Эрин Брокович» (2000), «В петле» (2009), «Вплотную» (2010), «Полночь в Париже» (2011) и «Чуть-чуть женаты» (2012).
